04.03.2009

На этой стадии команды проводят по одному матчу. В случае ничьей проводится дополнительный матч на поле команды, которая проводила матч на выезде. Если дополнительный матч закончится вничью в основное время, будет назначено два дополнительных тайма по 15 минут. Если в дополнительное время ни одной из команд не удастся забить гол, будет пробита серия 11-метровых ударов.
Точная дата проведения матчей 1/2 финала Кубка Украины 2008/09 будет определена в декабре.

"Шахтер" Донецк - "Динамо" Киев
"Металлист" Харьков - "Ворскла" Полтава